2 светлые юбки - длинная и короткая. 
2 пары светлых брюк, условно нарядные и условно повседневные (например, светлые брюки и светлые джинсы)
В зависимости от личных предпочтений, имеем мы дело с брючной или юбочной персоной, брюк может быть больше чем юбок.

Жакет или легкая куртка, подходящий по цвету ко всем юбкам и брюкам
Несколько маек или кофточек с короткими рукавами (4-5 штук), подходящими по цвету ко всем юбкам и брюкам.

Шаль, пончо или накидка яркого цвета, сочетающегося с юбками и брюками. Этот пункт я особенно люблю, т.к. шаль - предмет яркоиндивидуальный, может носиться много лет независимо от моды, и превращает никакой костюм в событие. Прекрасно заменяет жакет в случае необходимости.
Яркое хлопчатобумажное платье богемного вида - для неформальных выходов, поездок на пляж и т.д.
2 пары босоножек - на каблуках пониже и повыше (на каждый день и на выход)
Хорошая юбка, которая в случае необходимости может носиться как вечерняя 
Вечерний топ (можно надевать с вечерней юбкой и светлыми брюками)
Летняя сумка (сумку экстравагантного цвета можно увязать с одеждой любого цвета, она будет главным цветовым пятном в костюме)
Солнечные очки

Программа минимум на зиму

Те же 2 юбки, подлинее и покороче.
2 пары брюк, строгие и кэжуал
хороший вязаный кардиган или кофта - заменит жакет, мода на которые меняется слишком часто. 
Белая или кремовая (зависит от тона кожи и цветовых предпочтений) блузка - идет абсолютно ко всему (не слишком женственная, не слишком мужская).
Как минимум один дорогой джемпер из хорошего волокна - шелковый, кашемировый, из тонкой шерсти.
Высокие сапоги и полусапожки (сапоги носятся с юбкой, полусапожки с брюками)
Хорошо сидящие джинсы.
Блузки, рубашки и джемперы подходящие одновременно и к юбкам, и к брюкам, 4-5 штук. 
Пальто. Если нет возможности менять пальто так часто, как меняется мода, можно купить очень экстравагантное пальто, которое будет оставаться гвоздем костюма весь срок своей жизни, или покупать классику.
Сумка. То же самое, что с пальто - или очень незаметная (черный квадрат  ), или очень яркая. 

Для среднего сезона дополнительно нужны

тренчкот или полуплащик - чтобы не заморачиваться с покупкой плаща (для ношения с юбками) и ветровки (для ношения с брюками).
туфли - закрытые осенние и более открытые/
Если зимними брюками-юбками выбраны твидовые, то добавить юбки-брюки из более тонкой ткани.
Аксессуары - шарфы, зонтик, перчатки и т.д. - добавить по вкусу. 


Имеет смысл больше инвестировать в те вещи, которые носятся каждый день или не меняются из сезона в сезон (туфли-лодочки, джинсы, классические черные брюки и т.д.), и меньше - на вечерние и выходные варианты (если выходишь не с логоманами и олигархичками). В первых живешь рабочий день+, треть жизни, во вторых - считанные часы.